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Définition de l'acétate en chimie

Définition de l'acétate en chimie

"Acétate" désigne l'anion acétate et le groupe fonctionnel ester acétate. L’anion acétate est formé à partir d’acide acétique et présente une formule chimique de CH3ROUCOULER-. L'anion acétate est couramment abrégé en OAc dans les formules. Par exemple, l'acétate de sodium est l'abréviation de NaOAc et l'acide acétique est l'HOAc. Le groupe ester acétate relie un groupe fonctionnel au dernier atome d'oxygène de l'anion acétate. La formule générale pour le groupe ester acétate est CH3COO-R.

Points à retenir: acétate

  • Le mot "acétate" désigne l'anion acétate, le groupe fonctionnel acétate et les composés qui incluent l'anion acétate.
  • La formule chimique de l'anion acétate est C2H3O2-.
  • Le composé le plus simple fabriqué à l'aide d'acétate est l'acétate d'hydrogène ou l'éthanoate, appelé le plus souvent acide acétique.
  • L'acétate sous forme d'acétyl-CoA est utilisé dans le métabolisme pour produire de l'énergie chimique. Cependant, une trop grande quantité d'acétate dans le sang peut entraîner une accumulation d'adénosine, qui provoque les symptômes de la gueule de bois.

Acide Acétique et Acétates

Lorsque l'anion acétate chargé négativement se combine avec un cation chargé positivement, le composé obtenu est appelé acétate. Le plus simple de ces composés est l'acétate d'hydrogène, appelé couramment acide acétique. Le nom systématique d'acide acétique est éthanoate, mais le nom acide acétique est préféré par l'IUPAC. L'acétate de plomb (ou sucre), l'acétate de chrome (II) et l'acétate d'aluminium sont d'autres acétates importants. La plupart des acétates de métaux de transition sont des sels incolores très solubles dans l'eau. À une époque, l’acétate de plomb était utilisé comme édulcorant (toxique). L'acétate d'aluminium est utilisé dans la teinture. L'acétate de potassium est un diurétique.

La majeure partie de l'acide acétique produit par l'industrie chimique est utilisée pour préparer des acétates. Les acétates, à leur tour, sont principalement utilisés pour fabriquer des polymères. Près de la moitié de la production d’acide acétique est consacrée à la préparation d’acétate de vinyle, utilisé pour la fabrication d’alcool polyvinylique, un ingrédient de la peinture. Une autre fraction de l'acide acétique est utilisée pour fabriquer de l'acétate de cellulose, qui est utilisée pour fabriquer des fibres pour l'industrie textile et des disques en acétate pour l'industrie audio. En biologie, les acétates sont naturellement utilisés dans la biosynthèse de molécules organiques plus complexes. Par exemple, la liaison de deux atomes de carbone de l'acétate à un acide gras produit un hydrocarbure plus complexe.

Sels d'acétate et esters d'acétate

Parce que les sels d'acétate sont ioniques, ils ont tendance à bien se dissoudre dans l'eau. L'une des formes d'acétate les plus faciles à préparer à la maison est l'acétate de sodium, également appelé «glace chaude». L'acétate de sodium est préparé en mélangeant du vinaigre (acide acétique dilué) et du bicarbonate de soude (bicarbonate de sodium) et en évaporant l'eau en excès.

Alors que les sels d'acétate sont généralement des poudres solubles blanches et blanches, les esters d'acétate sont généralement disponibles sous forme de liquides lipophiles, souvent volatils. Les esters d’acétate ont la formule chimique générale CH3CO2R, dans lequel R est un groupe organyle. Les esters d'acétate sont généralement peu coûteux, présentent une faible toxicité et ont souvent une odeur sucrée.

Biochimie de l'acétate

Methanogen Archaea produit du méthane via une réaction de fermentation de dismutation:

CH3ROUCOULER- + H+ → CH4 + CO2

Dans cette réaction, un seul électron est transféré du carbonyle du groupe carboxylique au groupe méthyle, libérant du méthane et du dioxyde de carbone.

Chez les animaux, l'acétate est le plus souvent utilisé sous la forme d'acétyl-coenzyme A. L'acétyl-coenzyme A ou l'acétyl-CoA est important pour le métabolisme des lipides, des protéines et des glucides. Il délivre le groupe acétyle au cycle de l'acide citrique pour l'oxydation, ce qui conduit à la production d'énergie.

L'acétate est censé causer ou du moins contribuer à la gueule de bois de la consommation d'alcool. Lorsque l'alcool est métabolisé chez les mammifères, une augmentation des taux d'acétate sérique entraîne une accumulation d'adénosine dans le cerveau et d'autres tissus. Chez le rat, il a été démontré que la caféine réduisait le comportement nociceptif en réponse à l'adénosine. Ainsi, bien que boire du café après avoir consommé de l'alcool ne renforce pas la sobriété d'une personne (ou d'un rat), il peut réduire le risque de gueule de bois.

Ressources et lectures supplémentaires

  • Cheung, Osée et al. "Acide acétique." Encyclopédie de chimie industrielle d'Ullmann15 juin 2000.
  • Holmes, Bob. "Le café est-il le vrai remède contre la gueule de bois?" Nouveau scientifique, 11 janvier 2011.
  • March, Jerry. Chimie organique avancée: réactions, mécanismes et structure. 4ème éd., Wiley, 1992.
  • Nelson, David Lee et Michael M. Cox. Principes de Lehninger en biochimie. 3ème éd., Worth, 2000.
  • Vogels, G.D., et al. "Biochimie de la production de méthane." Biologie des microorganismes anaérobies, édité par Alexander J.B. Zehnder, 99 e éd., Wiley, 1988, p. 707-770.